De første mennesker, der bosatte sig på Sjælland, var kelterne, som begyndte at ankomme til området omkring 500 f.Kr. Omkring 200 f.Kr. begyndte de første byer at dukke op, og i det 1. århundrede e.Kr. var Sjælland et vigtigt handelsknudepunkt mellem Rom og Nordeuropa. Vikingerne ankom til Sjælland i det 9. århundrede og begyndte hurtigt at sætte deres præg på landet. Vikingernes herredømme fortsatte indtil det 13. århundrede, hvor Sjælland kom under Danmarks kontrol
I 1397 forenede dronning Margrethe I Danmark, Sverige og Norge til et enkelt kongerige, og Sjælland blev en del af denne Kalmarunion. Kalmarunionen varede indtil 1523, hvor den blev opløst efter et dansk ledet oprør. Danmark genvandt derefter kontrollen over Sjælland, som det skulle beholde i de næste 400 år
I 1849 blev Danmark et konstitutionelt monarki, og i 1864 mistede det kontrollen over sine sydlige provinser (som blev en del af det nuværende Tyskland) efter et nederlag i den anden slesvigske krig. I 1918, efter at Første Verdenskrig var slut, blev Sjælland igen hjemsted for et stort antal tyske tropper som en del af den allierede besættelsesstyrke.